Серин
| Серин | |
 | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-амино-3- гидроксипропановая кислота |
| Сокращения | Сер, Ser, S UCU,UCC,UCA,UCG;AGU,AGC |
| Хим. формула | HO2C-CH(NH2)CH2OH |
| Рац. формула | C3H7N1O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 105,09 г/моль |
| Плотность | 1,537 г/см |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 228 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 2,13 9,05 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | [] |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 200-274-3 |
| SMILES |
|
| ChemSpider | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе. | |
Серин (-амино--оксипропионовая кислота; 2-амино-3-гидроксипропановая кислота) — гидроксиаминокислота, существует в виде двух оптических изомеров — L и D.
L-серин участвует в построении почти всех природных белков. Впервые серин был выделен из шёлка, в белках которого он обнаружен в наибольших количествах. Серин относится к группе заменимых аминокислот, в организме человека он может синтезироваться из промежуточного продукта гликолиза — 3-фосфоглицерата.
Серин участвует в образовании активных центров ряда ферментов (эстераз, пептидгидролаз), обеспечивая их функцию. Протеолитические ферменты, активные центры которых содержат серин, играющий определяющую роль при выполнении каталитической функции, относят к отдельному классу сериновых пептидаз.
Действие некоторых фосфорорганических соединений основано на необратимом присоединении молекулы яда к OH- группам остатков серина, приводящему к полному ингибированию каталитической активности ферментов. Токсический эффект прежде всего связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы.
Фосфорилирование остатков серина в составе белков имеет важное значение в механизмах межклеточной передачи сигналов.
Кроме того, серин участвует в биосинтезе ряда других заменимых аминокислот: глицина, цистеина, метионина, триптофана.
Глицин образуется из серина при действии серин-оксиметилтрансферазы в присутствии тетрагидрофолиевой кислоты. Кроме того, серин является исходным продуктом синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований, сфинголипидов, этаноламина, и других важных продуктов обмена веществ.
В процессе распада в организме серин подвергается прямому или непрямому дезаминированию с образованием пировиноградной кислоты, которая далее включается в цикл Кребса.
D-серин образуется из L-серина при помощи фермента серин-рацемазы и является эндогенным лигандом глицинового сайта NMDA-рецептора. Деградация D-серина происходит под воздействием оксидазы D-аминокислот.