SMILES · Варианты спецификации SMILES · Определение в терминах теории графов · Основные принципы построения SMILES · Расширения · Преобразования · Близкие статьи · Примечания · Официальный сайт ·

В изначальной спецификации SMILES отсутствуют правила, касающиеся способа построения записи и способа различения пространственных изомеров молекул. Для решения этих проблем были разработаны расширения стандарта:

• «Каноническая SMILES» (Canonical SMILES) — версия спецификации, включающая правила канонизации, позволяющие записать формулу молекулы любого вещества однозначным образом. Эти правила касаются выбора первого атома в записи, направления обхода циклов, выбора направления основной цепи при разветвлениях. Поскольку в разных пакетах молекулярного моделирования используются различные алгоритмы канонизации SMILES, вследствие чего могут получаться разные записи одной и той же молекулы, понятие «каноническая SMILES» не является абсолютным. Данная версия стандарта обычно используется для индексирования и проверки уникальности молекул в базах данных.
• «Изомерическая SMILES» (Isomeric SMILES) — версия спецификации, позволяющая включать в запись данные об изотопном составе, конфигурации асимметрических атомов углерода и двойных связей. Особенность этой версии по сравнению с официальной номенклатурой ИЮПАК в том, что изомерическая SMILES даёт возможность хранить информацию о молекулах, для которых известны конфигурации лишь некоторых хиральных центров или двойных связей.