Хинолин · Промышленное получение · Методы синтеза · Токсикология и безопасность · Примечания ·

• Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путем конденсации анилина (1) и -дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»

• Из анилина и ,-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа

• Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих -метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина

• Конденсацией анилина и глицерина в присутствии серной кислоты (метод Скраупа)

Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролена подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин.

Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно,как с нитробензолом и выход хинолина выше.

• По реакции Поварова из бензальдегида, анилина и алкена.
• Из орто-ацилацетофенона и гидроксида (en:Camps quinoline synthesis).
• Из -кетоанилида (en:Knorr quinoline synthesis).
• Из анилина и -кетоэфиров (en:Conrad-Limpach synthesis).
• en:Gould-Jacobs reaction