Хинолин :: Методы синтеза
Хинолин · Промышленное получение · Методы синтеза · Токсикология и безопасность · Примечания ·
- Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путем конденсации анилина (1) и -дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
![Combes Quinoline Synthesis Scheme](../i/w/500px-combes-quinoline-synthesis-scheme.png)
- Из анилина и ,-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
![Doebner-Miller Reaction Scheme](../i/w/350px-doebner-miller-reaction-scheme.png)
- Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих -метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина
![Friedlaender Synthesis Scheme V.1](../i/w/400px-friedlaender-synthesis-scheme-v.1.png)
- Конденсацией анилина и глицерина в присутствии серной кислоты (метод Скраупа)
![Skraup Reaction Scheme](../i/w/380px-skraup-reaction-scheme.png)
Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролена подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин.
![Skraup quinoline synthesis mechanism](../i/w/600px-skraup-quinoline-synthesis-mechanism.png)
Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно,как с нитробензолом и выход хинолина выше.
- По реакции Поварова из бензальдегида, анилина и алкена.
- Из орто-ацилацетофенона и гидроксида (en:Camps quinoline synthesis).
- Из -кетоанилида (en:Knorr quinoline synthesis).
- Из анилина и -кетоэфиров (en:Conrad-Limpach synthesis).
- en:Gould-Jacobs reaction