Креатинфосфорная кислота
Креатинфосфорная кислота · Близкие статьи · Литература ·
| Креатинфосфорная кислота | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Хим. формула | C4H10N3O5P |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 211,113 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
|
| ChemSpider | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе. | |
Креатинфосфорная кислота (креатинфосфат, фосфокреатин) — 2-[метил-(N'-фосфонокарбоимидоил)амино]уксусная кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде, легко гидролизуется с расщеплением фосфамидной связи N-P в кислой среде, устойчива в щелочной.
Лабораторный синтез — фосфорилирование креатина POCl3 в щелочной среде.
Креатинфосфат — продукт обратимого метаболического N-фосфорилирования креатина, являющийся, подобно АТФ, высокоэнергетическим соединением. В тоже время, в отличие от АТФ, гидролизуемой по пирофосфатной связи O-P, креатин гидролизуется по фосфамидной связи N-P, что обуславливает значительно больший энергетический эффект реакции. Так, при гидролизе изменение свободной энергии для креатина G0~ 43 кДж/моль, в то время как при гидролизе АТФ до АДФ G0~ 30 кДж/моль.
Креатинфосфат содержится преимущественно в возбудимых тканях (мышечная и нервная ткани) и его биологической функцией является поддержание постоянной концентрации АТФ за счёт обратимой реакции перефосфорилирования:
- креатинфосфат + АДФ креатин + АТФ
Эта реакция катализируется цитоплазматическими и митохондриальными ферментами-креатинкиназами; при расходе (и, следовательно, падении концентрации) АТФ, к примеру, при сокращении клеток мышечной ткани, равновесие реакции сдвигается в вправо, что ведёт к восстановлению нормальной концентрации АТФ.
Концентрация креатинфосфата в покоящейся мышечной ткани в 3-8 раз превышает концентрацию АТФ, что даёт возможность компенсировать расход АТФ во время кратких периодов мышечной активности, в период покоя при отсутствии мышечной активности в ткани идёт гликолиз и окислительное фосфорилирование АДФ в АТФ, в результате чего равновесие реакции смещается влево и концентрация креатинфосфата восстанавливается.
В тканях креатинфосфат подвергается самопроизвольному неферментативному гидролизу с циклизацией в креатинин, выводящийся с мочой, уровень выделения креатинина зависит от состояния организма, меняясь при патологических состояниях, и является диагностическим признаком.
Креатинфосфат является одним из фосфагенов — N-фосфорилированных производных гуанидина, являющихся энергетическим депо, обеспечивающим быстрый синтез АТФ. Так, у многих беспозвоночных (к примеру, насекомых) роль фосфагена играет аргининфосфорная кислота, у некоторых кольчатых червей — N-фосфоломбрицин.