Пурин · Реакционная способность · Синтез · Биологическое значение ·

Пурин проявляет амфотерные свойства (рКа 2,39 и 9,93), образуя соли с сильными минеральными кислотами и металлами (замещается водород имидазольного цикла).

Для пурина характерна прототропная таутомерия по имидазольному атому водорода, в водных растворах в таутомерном равновесии присутствует смесь 7H- и 9H-таутомеров:

Ацилирование и алкилирование пурина идет по имидазольным атомам азота. Так, при ацилировании уксусным ангидридом образуется смесь 7- и 9-ацетилпуринов, при алкилировании метилйодидом серебряной соли пурина либо диметилсульфатом в щелочных условиях образуется 9-метилпурин, действие избытка йодистого метила в диметилформамиде ведет к кватернизации с образованием йодида 7,9-диметилпуриния.

Пурин — электрондефицитная гетероциклическая система, поэтому реакции электрофильного замещения для него нехарактерны. При действии пероксида водорода, подобно пиридину, образует N-оксиды (смесь 1- и 3-оксидов при действии H₂O₂ в уксусном ангидриде).

При сплавлении с серой при 245 °С тионируется по имидазольному циклу с образованием 8-меркаптопурина.