Пиперин · Близкие статьи · Литература ·

Пиперин
Общие
Систематическое наименование	1 - пиперилпиперидин
Хим. формула	C17H19NO3
Физические свойства
Состояние	бесцветн. моноклинные кристаллы
Молярная масса	285,35 г/моль
Плотность	1,193 г/см
Термические свойства
Т. плав.	129 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	вода: трудно растворим, хлороформ: растворим
Классификация
Рег. номер CAS	94-62-2
PubChem	638024
SMILES	O=C(N1CCCCC1)\C=C\C=C\c2ccc3OCOc3c2
ChemSpider	553590
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Пиперин  — C₁₇H₁₉NO₃  — алкалоид, находящийся в разных сортах перца. Открыт он был в 1819 г. Эрстедом, но эмпирическая формула его была установлена значительно позднее Лораном.

Для получения пиперина, по Казеневу и Калльо, измельченный перец кипятят 15 мин с известковым молоком, после смесь выпаривают досуха на водяной бане, и сухой остаток экстрагируют эфиром; по выпарении большей части эфира и дальнейшем свободном испарении его пиперин выкристаллизовывается в виде желтоватых призм, легко очищаемых перекристаллизацией из спирта. Полученный таким образом пиперин представляет белые кристаллы, плавящиеся при 120°, растворяющиеся в крепкой серной кислоте с красным цветом и обладающие свойствами весьма слабого одноатомного основания. Что касается до его строения, то пиперин является одним из тех немногих алкалоидов, рациональные формулы которых были найдены сравнительно без больших затруднений. Это нужно приписать его легкому распаданию от действия спиртовой щелочи на пиперидин C ₅H₁₁N и пипериновую кислоту С ₁₂Н₁₀О₄ по уравнению:

C₁₇H₁₉NO₃ + Н₂О = C₅H₁₁N + C₁₂H₁₀O₄

благодаря чему, раз были найдены рациональные формулы для пиперидина и пипериновой кислоты, легко уже было вывести и формулу пиперина как пипериноилпиперидина, то есть C ₅H₁₀N-CO-C₁₁H₉O₂. Такой вывод подтвердился и на опыте: Рюггеймер в 1882 г., действуя в бензольном растворе хлорангидридом пипериновой кислоты на пиперидин, получил продукт, тождественный с пиперином, выделенным из перца.