Пролин
Пролин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
L-пирролидин-2- карбоновая кислота |
Сокращения | Про, Pro, P CCU,CCC,CCA,CCG |
Хим. формула | CHNO |
Рац. формула | C5H9NO2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 115,13 г/моль |
Плотность | 1,35—1,38 г/см |
Термические свойства | |
Т. плав. | 221 °C |
Химические свойства | |
pKa | 1,99 10,60 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | [ | ]
PubChem | |
Рег. номер EINECS | 205—702-2 |
SMILES |
|
ChemSpider | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе. |
Пролин (пирролидин--карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота (точнее, иминокислота). Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, и кроме этого в виде рацемата.
L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав всех белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. Пролин содержит атом азота /*в связанном виде*/, соединенный с предыдущим аминокислотным остатком, аминокислотным радикалом, и группой СН. Он очень резко изгибает пептидную цепь.
Представляет собой бесцветные легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, не растворим в эфире.
В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.
Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а дает желтое окрашивание.
В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.