Метионин · Свойства и синтез · Роль в питании · Метионин и его производные в фармакологии · Метионин в радиологии · Примечания ·

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, в тоже время сегодня метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

CH₃SH + H₂C=CH-CHO CH₃SCH₂CH₂CHO

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

CH₃SCH₂CH₂CHO + HCN + NH₃ CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)CN

CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)CN + H₂O CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH