Метформин · История · Получение и свойства вещества · Фармакодинамика · Фармакокинетика · Показания · Противопоказания · Побочные эффекты · Режим дозирования · Особые указания ·

Стандартный синтез метформина был впервые описан в 1922 году. Он образуется во время реакции гидрохлорида диметиламина c 2-цианогуанидином (дициандиамид) при нагревании:

В соответствии с процедурой, описанной в 1975 году в патенте Aron и Энциклопедии фармацевтического производства (англ. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia), эквимолярное количество диметиламина и 2-цианогуанидина растворяют в толуоле с охлаждением для достижения концентрированного раствора, а после медленно добавляют эквимолярное количество хлористого водорода. Смесь начинает кипеть сама по себе, и после охлаждения образуется осадок гидрохлорида метформина с 96 % выходом.

До 2005 года учёные ошибочно предполагали, что метформин находится в протонированной таутомерной форме. Разность энергий между правильным таутомером и ранее представляемыми составляла около 9 ккал/моль. Препарат используется в качестве гидрохлорида метформина. Структура последнего была также уточнена.

Недавняя публикация описывает улучшенный (экологически чистый, с использованием только нескольких миллиграмм реагентов и нескольких капель растворителя) метод синтеза метформина, который включает пятиминутную реакцию в сверхвысокочастотных волнах.