Каталог статей /

Никотиновая кислота :: Синтез и свойства

Никотиновая кислота · Синтез и свойства · Фармакологическое действие · Фармакокинетика · Применение · Режим дозирования · Особые указания · Форма выпуска · Биосинтез · Литература · Близкие статьи · Примечания ·


Впервые никотиновая кислота была синтезирована в 1873 году Вайделем при окислении никотина азотной кислотой, современные как лабораторные, так и промышленные методы синтеза никотиновой кислоты основаны также на окислении производных пиридина. Так, никотиновая кислота может быть синтезирована окислением -пиколина (3-метилпиридина):

Synthesis Niacin II

либо окислением хинолина до пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты с последующим ее декарбоксилированием:

Synthesis Niacin I

Аналогично никотиновая кислота синтезируется декарбоксилированием пиридин-2,5-дикарбоновой кислоты, получаемой окислением 2-метил-5-этилпиридина. Сама никотиновая кислота декарбоксилируется при температурах выше 260 °С.

Никотиновая кислота образует соли с кислотами и основаниями, никотинаты серебра и меди (II) нерастворимы в воде, на осаждении никотината меди из раствора основан гравиметрический метод определения никотиновой кислоты.

Никотиновая кислота легко алкилируется по пиридиновому атому азота, помимо этого образуются внутренние четверичные соли — бетаины, некоторые из которых встречаются в растениях. Так, тригонеллин — бетаин N-метилникотиновой кислоты — содержится в семенах пажитника, гороха, кофе и ряда других растений.

Реакции никотиновой кислоты по карбоксильной группе типичны для карбоновых кислот: она образует галогенангидриды, сложные эфиры, амиды и т. д. Амид никотиновой кислоты входит в состав кофактора кодегидрогеназ, ряд амидов никотиновой кислоты нашел применение в качестве лекарственных средств (никетамид, никодин).

Trigonelline
Nicotinamide structure
Nikethamide
Тригонеллин Никотинамид Никетамид
  • Russian to English Russian to German Russian to French Russian to Spanish Russian to Italian Russian to Japanese

Часть информации на сайте получена из открытых источников. Основа ВикипедиЯ. | Пожалуйста, внимательно прочитайте эту страницу! |