Селенометионин · Близкие статьи · Примечания · Официальный сайт ·

Селенометионин
Общие
Хим. формула	C5H11NO2Se
Физические свойства
Молярная масса	196,106 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	3211-76-5
PubChem	15103
SMILES	[SeCCC(C(=O)O)N C[Se]CCC(C(=O)O)N]
ChemSpider	14375
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Селенометионин — природная селеносодержащая аминокислота. L-энантиомер селенометионина, известный как Se-Met (SEM), является важным пищевым источником селена. Он содержится в плодах бразильского ореха, зерновых, соевых бобах и других бобовых. Se-метилселеноцистеин или его -глютамил-производное является наиболее значительным источником селена; он содержится в спарже, луке и капусте.

In vivo селенометионин в некоторых случаях случайным образом включается в пептидную цепь вместо метионина. Селенометионин быстро окисляется. Его антиоксидантная активность обусловлена его способностью нейтрализовать реактивные формы кислорода. Селен и сера относятся к халькогенам, и их химические свойства в большей части сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию белка. В тоже время проникновение селенометионина в белки тканей и кератин у лошадей вызывает щелочную болезнь (алкалоз). Алкалоз характеризуется истощением, выпадением шерсти, деформацией и сбрасыванием копыт, утратой жизнеспособности, разрушением соединений длинных костей.

Вставка селенометионина в белки вместо метионина облегчает определение структуры белка методом рентгеноструктурного анализа при помощи одно- или мультиволновой аномальной дисперсии. Включение в состав белка тяжёлого атома, как, к примеру, атом селена, даёт возможность решить фазовую проблему рентгеноструктурного анализа.

Было высказано предположение, что селенометионин, являющийся органической формой селена, легче усваивается организмом человека, чем селенит (неорганическая форма). В ходе клинических испытаний было установлено, что селенометионин усваивается на 19% лучше, чем селенит. Противораковое действие селенометионина предположительно обусловлено его способностью к ферментативному (при помощи фермента метиониназы) расщеплению до метилселенола (CH₃SeH), который, как предполагается, играет в этом чрезвычайно определяющую в противодействии раку.