Диметилтриптамин :: Биосинтез
Диметилтриптамин · История · Психоделические свойства · Содержание в растениях · Биосинтез · Химическая классификация · Предположения · Легальный статус · Близкие статьи · Примечания · Официальный сайт ·
В природе ДМТ образуется из аминокислоты L-триптофан. Сам L-триптофан является протеиногенной аминокислотой и присутствует во всех известных формах жизни. Синтезируется триптофан из антраниловой кислоты, которая, в свою очередь, синтезируется из продуктов обмена углеводов через шикимовую кислоту в метаболическом процессе, названном шикиматный путь. Растения синтезируют триптофан самостоятельно, животные получают эту аминокислоту с пищей (триптофан является для животных незаменимой аминокислотой). Независимо от источника L-триптофана, биосинтез собственно ДМТ относительно прост и представлен тремя ферментативными реакциями:
- L-Триптофан декарбоксилируется ферментом декарбоксилаза ароматических аминокислот с образованием триптамина.
- Триптамин подвергается трансметилированию: фермент индоламин-N-метилтрансфераза (INMT) катализирует перенос метильной группы от кофактора S-Аденозилметионин посредством нуклеофильной атаки аминогруппы триптамина. Эта реакция даёт промежуточный продукт N-метилтриптамин (NMT), и превращает S-Аденозилметионин в S-Аденозилгомоцистин (SAH).
- N-метилтриптамин (NMT) трансметилируется ещё раз таким же образом, и получается диметилтриптамин.