Карбоновые кислоты :: Сила
Карбоновые кислоты · Номенклатура · Классификация · История открытия · Нахождение в природе · Получение · Физические свойства · Строение · Сила · Карбоновые кислотные остатки · Характерные химические реакции и получение важных производных · Химические методы анализа карбоновых кислот · Спектральные методы анализа карбоновых кислот · Применение · Литература · Официальный сайт · Примечания · Близкие статьи ·
Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, pKa большинства алифатических кислот составляет 4,8. Электроноакцепторные заместители и кратные связи усиливают кислотные свойства, электронодонорные, наоборот, ослабляют (не смотря на то, что и в значительно меньшей степени). Влияние заместителя быстро падает при отдалении от карбоксильной группы.
Степень диссоциации карбоновых кислот существенно зависит от природы растворителя. В апротонных растворителях карбоновые кислоты практически недиссоциированы. В протонных растворителях наибольшая диссоциация наблюдается в воде.
Величины pKa некоторых карбоновых кислот в воде при 25 °C
| Название | pKa | Название | pKa |
|---|---|---|---|
| СF3COOH | 0,23 | СCl3COOH | 0,64 |
| CHCl2COOH | 1,26 | CH2NO2COOH | 1,48 |
| CF3SO2CH2COOH | 1,88 | CH3SO2CH2COOH | 2,36 |
| NCCH2COOH | 2,47 | CH2FCOOH | 2,59 |
| CH2ClCOOH | 2,86 | CH2BrCOOH | 2,90 |
| CH2ICOOH | 3,18 | CH2OHCOOH | 3,83 |
| C6H5CH2CH2COOH | 4,66 | CH3СС-СOOH | 1,84 |
| CHC-COOH | 2,62 | CH2CHCOOH | 4,65 |
| транс-CH3CH=CH-COOH | 4,68 | транс-C6H5CH=CH-COOH | 4,44 |
| о-CH3OC6H4COOH | 4,08 | м-CH3OC6H4COOH | 4,10 |
| п-CH3OC6H4COOH | 4,50 | (CH3)3C6H4COOH | 4,20 |
| п-(CH3)3C6H4COOH | 4,38 | п-FC6H4COOH | 4,15 |
| п-ClC6H4COOH | 4,00 | HCOOH | 3,75 |
| CH3COOH | 4,74 | CH3CH2COOH | 4,87 |
| CH3CH2CH2COOH | 4,81 | CH3CH(CH3)COOH | 4,84 |
| (CH3)3CCOOH | 5,03 | C6H5COOH | 4,2 |
| о-CH3C6H4COOH | 3,91 | м-CH3C6H4COOH | 4,25 |
| п-CH3C6H4COOH | 4,37 | о-O2NC6H4COOH | 2,17 |
| м-O2NC6H4COOH | 3,46 | п-O2NC6H4COOH | 3,43 |
| C6F5COOH | 1,75 | 2,4,6-(O2N)3C6H2COOH | 0,65 |