Ксантин · Свойства · Метаболизм и нахождение в природе · Патология · Близкие статьи · Примечания ·

Для ксантина характерна лактим-лактамная таутомерия и в водных растворах он существует в таутомерном равновесии с дигидроксиформой (2,6-дигидроксипурином) с преобладанием диоксоформы.

Имидазольный цикл ксантина нуклеофилен: ксантин галогенируется с образованием 8-галогенксантинов, азосочетание с солями диазония также идет с образованием 8-азоксантинов, которые после могут быть восстановлены до 8-аминоксантина или гидролизованы до мочевой кислоты.

Ксантин проявляет амфотерные свойства, протонируясь по имидазольному азоту и образуя соли с минеральными кислотами (в т.ч. хорошо кристаллизующийся перхлорат), и образуя соли с металлами, катионы которых замещают кислые атомы водорода гидроксилов дигидроксиформы (к примеру, нерастворимую серебряную соль реактивом Толленса).

В нейтральной среде ксантин метилируется диметилсульфатом по имидазольным атомам азота с образованием диметилпроизводного цвиттер-ионной структуры, в щелочной среде происходит депротонирование гидроксиформы с образованием высоконуклеофильных анионов, и, исходя из рН реакционной смеси, ксантин метилируется до 3,7-диметил-ксантина (теобромина), 1,3-диметилксантина (теофиллина) или 1,3,7-триметилксантина (кофеина).

Под действием оксихлорида фосфора происходит замещение гидроксильных групп дигидроксиформы ксантина на хлор с образованием 2,6-дихлорксантина, при действии пентасульфида фосфора в пиридине замещается только один из гидроксилов с образованием 6-тиоксантина.

Ксантин восстанавливается амальгамой натрия либо цинком в соляной кислоте до 6-дезоксиксантина, под действием перманганата калия в кислой среде ксантин окисляется с деградацией имидазольного цикла до 2,4,5,6-тетраоксопиримидина (аллоксана).