Тирозин · Биосинтез · Катаболизм · Применение · Близкие статьи · Литература ·

Не следует путать с Тироксин.

Тирозин
Общие
Систематическое наименование	2-амино-3-(4- гидроксифенил) пропановая кислота
Сокращения	Тир, Tyr, Y UAU,UAC
Хим. формула	CHNO
Рац. формула	C9H11NO3
Физические свойства
Молярная масса	181,19 г/моль
Плотность	1,456 г/см
Термические свойства
Т. плав.	343 °C
Химические свойства
pKa	2,24 9,04 10,10
Классификация
Рег. номер CAS	[60-18-4]
PubChem	1153
Рег. номер EINECS	200—460-4
SMILES	[C@@H(Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O N[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O]
ChemSpider	5833
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Тирозин (-амино--(п-гидроксифенил)пропионовая кислота, сокр.: Тир, Tyr, Y) — ароматическая альфа-аминокислота. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D и в виде рацемата (DL). По строению соединение отличается от фенилаланина наличием фенольной гидроксильной группы в пара-положении бензольного кольца. Известны менее важные с биологической точки зрения мета- и орто- изомеры тирозина.

L-тирозин является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Тирозин входит в состав ферментов, во многих из которых именно тирозину отведена ключевая роль в ферментативной активности и её регуляции. Местом атаки фосфорилирующих ферментов протеинкиназ зачастую является именно фенольный гидроксил остатков тирозина. Остаток тирозина в составе белков может подвергаться и другим посттрансляционным модификациям. В некоторых белках (резилин насекомых) присутствуют молекулярные сшивки, возникающие в результате посттрансляционной окислительной конденсации остатков тирозина с образованием дитирозина и тритирозина.

Окрашивание в результате ксантопротеиновой качественной реакции на белки определяется преимущественно нитрованием остатков тирозина (нитруются также остатки фенилаланина, триптофана, и гистидина).