Триптофан · Биосинтез · Катаболизм · Метаболиты · Способы получения и производство триптофана · Пищевые источники триптофана · Нарушения обмена · Триптофан и синдром эозинофилии-миалгии · Триптофан и иммунная система · Триптофан и продолжительность жизни · Триптофан и сонливость · Флуоресценция · Аналоги триптофана · Применение · Примечания ·

Триптофан в природе синтезируется через антранилат. В процессе биосинтеза антранилата промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат. Биосинтез антранилата рассмотрен в статье шикиматный путь. Четыре обратимые реакции составляют кратчайший путь преобразования антранилата в триптофан. Гены, ответственные за эти реакции, и кроме этого за необратимую реакцию образования антранилата из хоризмата имеют название trp-гены и у бактерий объединены в триптофановый оперон.

Схематично строение триптофанового оперона Escherichia coli можно выразить записью:

—trpR—…—Промотор—Оператор—Лидер—Аттенуатор—trpE—trpD—trpC—trpB—trpA—Терминатор—Терминатор—

Стадии биосинтетического процесса хоризмат →→ триптофан:

1. Из хоризмата синтезируется антранилат. Донором аминогруппы выступает амидный азот глутамина либо аммоний. В результате реакции образуется также пируват. У Escherichia coli реакцию осуществляет компонент I антранилат-синтазы, продукт гена trpE.
2. Антранилат фосфорибозилируется фосфорибозилпирофосфатом с образованием фосфорибозилантранилата. В реакции высвобождается неорганический пирофосфат (в присутствии пирофосфатазы реакция протекает практически необратимо). У Escherichia coli реакцию осуществляет компонент II антранилат-синтазы, продукт гена trpD.
3. Фосфорибозилантранилат, претерпевая перегруппировку Амадори, изомеризуется в фосфорибулозилантранилат. У Escherichia coli реакция определяется фосфорибозилантранилат-изомеразной активностью индол-глицерол-фосфат-синтазы, являющейся продуктом гена trpC.
4. Циклизация фосфорибулозилантранилата, сопровождаемая декарбоксилированием-дегидратацией приводит к индол-глицерол-фосфату. У Escherichia coli реакция определяется индол-глицерол-фосфат-синтазной активностью индол-глицерол-фосфат-синтазы, являющейся продуктом гена trpC.
5. Заместитель отщепляется в виде глицеральдегид-3-фосфата, происходит замена этого заместителя на другой трёхуглеродный заместитель, происходящий из молекулы L-серина. Реакция протекает через промежуточное образование незамещённого индола. Реакция пиридоксаль-зависима. У Escherichia coli реакцию осуществляет триптофан-синтаза субъединичного состава ₂₂ (субъединица  — продукт гена trpA, субъединица  — продукт гена trpB).

В природе триптофан синтезируют микроорганизмы, растения и грибы. Многоклеточные животные не способны синтезировать триптофан de novo. Для человека, как и для всех Metazoa, триптофан является незаменимой аминокислотой и должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.