Индольные алкалоиды :: Неизопреноидные индольные алкалоиды
Индольные алкалоиды · История · Классификация · Неизопреноидные индольные алкалоиды · Изопреноидные индольные алкалоиды · Бисиндольные алкалоиды · Распространение в природе · Биосинтез · Физиологическая активность · Применение · Примечания · Литература ·
Число известных неизопреноидных индольных алкалоидов невелико по сравнению с общим числом известных индольных алкалоидов.
Простые производные индола
Одними из простейших и кроме этого широко распространённых природных производных индола являются биогенные амины триптамин и 5-гидрокситриптамин (серотонин). Не смотря на то, что отнесение их к алкалоидам не является общепринятым, оба этих соединения встречаются как в растительном, так и в животном мире. Скелет триптамина входит в структуру подавляющего большинства индольных алкалоидов.
N,N-диметилтриптамин (ДМТ), псилоцин и его фосфорилированное производное псилоцибин также относятся к простейшим производным триптамина.
Некоторые простые индольные алкалоиды не содержат структурного элемента триптамина, в частности, грамин и гликозолин (последний является производным карбазола).
Простые производные -карболина
Подробнее: Бета-карболины
Распространённость -карболиновых алкалоидов связана с простотой формирования ядра -карболина из триптамина в процессе внутримолекулярной реакции Манниха. К простым (неизопреноидным) производным -карболина относятся, к примеру, гармин, гармалин и гарман, и кроме этого чуть более сложного строения кантинон.
Гармалин был впервые выделен Гёбелем в 1841 г., гармалин — Фритче в 1847 г.
Пирролоиндольные алкалоиды
Пирролоиндольные алкалоиды — сравнительно малочисленная группа производных триптамина, образующихся посредством метилирования индольного ядра в позиции 3 и последующей нуклеофильной атаки на атом углерода в позиции 2 с замыканием этиламинной группы в кольцо. Типичным представителем этой группы является физостигмин (эзерин).
Физостигмин был открыт Йобстом и Гессе в 1864 г.