Индольные алкалоиды · История · Классификация · Неизопреноидные индольные алкалоиды · Изопреноидные индольные алкалоиды · Бисиндольные алкалоиды · Распространение в природе · Биосинтез · Физиологическая активность · Применение · Примечания · Литература ·

Подробнее: Бисиндольные алкалоиды

Известно более 200 димерных индольных (бисиндольных) алкалоидов, получаемых в живых организмах посредством димеризации мономерных индольных оснований. Бисиндольные алкалоиды обычно образуются в процессе следующих реакций:

• Реакция Манниха (плейомутин, воакамин);
• Реакция Михаэля (виллальстонин);
• конденсация альдегидов с аминами — токсиферин, калебассин;
• Окислительное сочетание триптаминов (каликантин);
• Расщепление функциональной группы одного из мономеров (винбластин, винкристин).

• 

  Воакамин

• 

  Виллальстонин

• 

  Токсиферин

• 

  винбластин

Помимо бисиндольных алкалоидов существуют димерные алкалоиды, образующиеся в процессе димеризации индольного мономера с алкалоидом другого типа. Примером является тубулозин, состоящий из индольного и изохинолинового структурных элементов.