Индольные алкалоиды · История · Классификация · Неизопреноидные индольные алкалоиды · Изопреноидные индольные алкалоиды · Бисиндольные алкалоиды · Распространение в природе · Биосинтез · Физиологическая активность · Применение · Примечания · Литература ·

Структурная формула лизергиновой кислоты. Жёлтым отмечен структурный элемент, происходящий от триптофана, синим — изопреноидный структурный элемент, происходящий от DMAPP

Изопреноидные индольные алкалоиды включают в себя как остатки триптофана или триптамина, так и изопреноидные структурные элементы, производные от диметилаллилпирофосфата (англ. Dimethylallyl pyrophosphate) и изопентенилпирофосфата (англ. Isopentenyl pyrophosphate).

Алкалоиды спорыньи

Алкалоиды спорыньи (эргоалкалоиды, англ. Ergot alkaloids) представляют собой класс гемитерпеноидных индольных алкалоидов, родственных лизергиновой кислоте, которая, в свою очередь, образуется в процессе многоступенчатой реакции, вовлекающей триптофан и диметилаллилпирофосфат (DMAPP).

Многие алкалоиды спорыньи представляют собой амиды лизергиновой кислоты, простейшим из которых является эргин (англ. Ergine) (лизергамид). Более сложные можно подразделить на две группы:

• Производные аминоспиртов, растворимые в воде, к примеру, эргометрин (другие названия: эргоновин и эргобазин) и его изомер эргометринин (эргоновинин, эргобазинин);
• Производные полипептидов, нерастворимые в воде, делящиеся на группы:
  • группа эрготамина: собственно эрготамин, эргозин, и кроме этого их изомеры;
  • группа эргоксина: эргостин, эргоптин, эргонин и их изомеры;
  • группа эрготоксина: эргокристин, -эргокриптин, -эргокриптин, эргокорнин и их изомеры.

Эрготинин, открытый в 1875 г., и эрготоксин (1906 г.) впоследствии оказались смесями нескольких алкалоидов. В чистом виде первые алкалоиды спорыньи, эрготамин и его изомер эрготаминин, были выделены Штоллем в 1918 г.

Монотерпеноиды

Подробнее: Монотерпеноидные индольные алкалоиды

Большая часть монотерпеноидных алкалоидов включают в состав остаток C₉ или C₁₀, происходящий от секологанина. Исходя из структуры этого остатка такие алкалоиды подразделяют на три типа: тип Corynanthe, тип Iboga и тип Aspidosperma (по названиям типичных родов или видов растений, в которых содержатся такие алкалоиды). Ниже представлены углеродные скелеты монотерпеноидной части на примере алкалоидов аймалицина, катарантина и таберсонина. Кружком обозначены атомы углерода, отсутствующие в молекулах алкалоидов, включающих терпеноидный остаток C₉ (в отличие от C₁₀).

Алкалоиды типа Corynanthe включают в себя скелет секологанина в неизменном виде, а алкалоиды типов Iboga и Aspidosperma — в перегруппированном виде. Некоторые представители монотерпеноидных индольных алкалоидов:

Существует также небольшая группа алкалоидов Аристотелии (около 30 соединений, самым важным из которых является педункуларин), содержащих монотерпеноидную часть (C₁₀), происходящую не от секологанина.