Алкалоиды · Название · История · Классификация · Свойства · Распространение в природе · Извлечение · Биосинтез · Димерные алкалоиды · Биологическая роль · Применение · Примечания · Литература ·

буфотенин, яд жаб, содержит индольное ядро и синтезируется в живых организмах из аминокислоты триптофана

Молекула никотина включает в себя как пиридиновый цикл (слева), так и пирролидиновый (справа)

По сравнению с большинством других классов природных соединений класс алкалоидов отличается большим структурным многообразием. Единой классификации алкалоидов не существует.

Исторически первые классификации алкалоидов объединяли алкалоиды в группы по признаку происхождения из общего природного источника, к примеру, из растений одного рода. Это было оправдано недостаточностью знаний о химическом строении алкалоидов. Сегодня такая классификация считается в большей части устаревшей.

Более современные классификации используют объединение алкалоидов в классы по признаку сходства строений углеродного скелета (индольные, изохинолиновые, пиридиновые алкалоиды и т. п.) или по биогенетическим предшественникам (орнитин, Лизин, Тирозин, Триптофан и т. п.) В тоже время при использовании таких схем также приходится идти на компромиссы в пограничных случаях: так, никотин содержит как пиридиновое ядро, происходящее от никотиновой кислоты, так и пирролидиновое ядро от орнитина, и поэтому может быть отнесён к обоим классам.

Алкалоиды зачастую делят на следующие большие группы:

1. Алкалоиды с атомом азота в гетероцикле, биогенетическими предшественниками которых являются аминокислоты. Также называются истинными алкалоидами. Примерами истинных алкалоидов являются Атропин, никотин, морфин. К этой группе также относят некоторые алкалоиды, содержащие кроме азотистых гетероциклов терпеноидные фрагменты (как эвонин) или имеющие пептидную структуру (как Эрготамин). Пиперидиновые алкалоиды Кониин и коницеин также зачастую относят к этой группе, но их предшественники не являются аминокислотами.
2. Алкалоиды с атомом азота в боковой цепи, биогенетическими предшественниками которых являются аминокислоты. Также называются протоалкалоидами. Примерами являются мескалин, адреналин и эфедрин.
3. Полиаминные алкалоиды (производные путресцина, спермидина и спермина).
4. Пептидные (циклопептидные) алкалоиды.
5. Псевдоалкалоиды — соединения, похожие на алкалоиды, биогенетическими предшественниками которых не являются аминокислоты. К этой группе относятся, в первую очередь, терпеноидные и стероидные алкалоиды. Пуриновые алкалоиды, такие как кофеин, теобромин и теофиллин, также в некоторых случаях относят к псевдоалкалоидам в связи со спецификой их биосинтеза. Некоторые авторы относят к псевдоалкалоидам также такие соединения, как эфедрин и катинон, которые, не смотря на то, что и происходят от аминокислоты фенилаланина, но атом азота приобретают не от неё, а в результате реакции трансаминации.

Некоторые соединения, относимые по аналогии к тому или иному структурному классу, не имеют соответствующего элемента углеродного скелета. Так, галантамин и гомоапорфины не содержат изохинолинового ядра, но обычно относятся к изохинолиновым алкалоидам.

Основные классы мономерных алкалоидов перечислены в следующей таблице:

Класс	Основные группы	Основные пути биосинтеза	Представители
Алкалоиды с азотистыми гетероциклами (истинные алкалоиды)
Производные пирролидина		орнитин или аргинин → путресцин → N-метилпутресцин → N-метил-1-пирролин	Гигрин, гигролин, кускгигрин, стахидрин
Производные тропана	Группа атропина Заместители в позициях 3, 6 или 7	орнитин или аргинин → путресцин → N-метилпутресцин → N-метил-1-пирролин	Атропин, скополамин, гиосциамин
	Группа кокаина Заместители в позициях 2 и 3		Кокаин, экгонин
Производные пирролизидина	Неэфирные	орнитин или аргинин → путресцин → гомоспермидин → ретронецин	Ретронецин, гелиотридин, лабурнин
	Сложные эфиры монокарбоновых кислот		Индицин, линделофин, саррацин
	Макроциклические диэфиры		Платифиллин, триходесмин
Производные пиперидина		Лизин → кадаверин → 1-пиперидеин	Седамин, лобелин, анаферин, пиперин
		Октановая кислота → коницеин → Кониин	Кониин, коницеин
Производные хинолизидина	Группа люпинина	Лизин → кадаверин → 1-пиперидеин	Люпинин, нуфаридин
	Группа цитизина		Цитизин
	Группа спартеина		Спартеин, лупанин, анагирин, пахикарпин
	Группа матрина		Матрин, оксиматрин, алломатридин, софоранол
	Группа ормозанина		Ормозанин, пиптантин
	Группа 9b-азафеналена		Гиппоказин, конвергин, кочинеллин
	Группа фенантрохинолизидина		Криптоплеврин, криптоплевридин
Производные индолизидина		Лизин → -полуальдегид -аминоадипиновой кислоты → пипеколиновая кислота → 1-индолизидинон	Свансонин, кастаноспермин
Производные пиридина	Простые производные пиридина	Никотиновая кислота → дигидроникотиновая кислота → 1,2-дигидропиридин	Тригонелин, рицинин, ареколин
	Полициклические неконденсированные производные пиридина		никотин, норникотин, анабазин, анатабин
	Полициклические конденсированные производные пиридина		Актинидин, генцианин, педикулинин
	Сесквитерпеноидные производные пиридина	Никотиновая кислота, изолейцин	Эвонин, гиппократеин, гипоглаунин, триптонин
Производные изохинолина и связанные с ними алкалоиды	Простые производные изохинолина	Тирозин или Фенилаланин → дофамин, или тирамин (для алкалоидов амариллиса)	Корипаллин, сальсолин, лофоцерин
	Производные 1- и 3-изохинолонов		N-метилкоридальдин, нороксигидрастинин
	Производные 1- и 4-фенилтетрагидроизохинолинов		Криптостилин, хериллин
	Производные 5-нафтилизохинолина		Анцистрокладин, гаматин
	Производные 1- и 2-бензилизохинолинов		Папаверин, лауданозин, сендаверин
	Группа куларина		Куларин, ягонин
	Павины и изопавины		Аргемонин, амуренсин
	Бензопирроколины		Криптаустолин
	Протоберберины		Берберин, канадин, офиокарпин, мекамбридин, коридалин
	Фталидизохинолины		Гидрастин, наркотин (носкапин)
	Спиробензилизохинолины		Фумарицин, охотенсин
	Алкалоиды ипекакуаны		Эметин, протоэметин, ипекозид
	Бензофенантридины		Сангвинарин, оксинитидин, коринолоксин
	Апорфины		Глауцин, коридин, лириоденин
	Проапорфины		Пронуциферин, глазиовин
	Гомоапорфины		Крейсигин, мультифлорамин
	Гомопроапорфины		Бульбокодин
	Группа морфина		морфин, кодеин, тебаин, синоменин
	Гомоморфины		Крейсигинин, андроцимбин
	Трополоизохинолины		Имерубрин
	Азофлуорантены		Руфесцин, имелутеин
	Алкалоиды амариллиса		Ликорин, амбеллин, гиппеастрин, тазеттин, галантамин, монтанин
	Алкалоиды эритрины		Эризодин, эритроидин
	Производные фенантрена		Атеросперминин, таликтуберин
	Протопины		Протопин, оксомурамин, корикавидин
	Аристолактамы		Дорифлавин
Производные оксазола		Тирозин → тирамин	Аннулолин, галфординол, тексалин, тексамин
Производные тиазола		1-деокси-D-ксилулозы-5-фосфат (DOXP), Тирозин, цистеин	Аргохелин, ностоцикламид, тиострептон
Производные хиназолина	Производные 3,4-дигидро-4-хиназолона	Антраниловая кислота или Фенилаланин или орнитин	Фебрифугин
	Производные 1,4-дигидро-4-хиназолона		Гликорин, арборин (гликозин), гликозминин
	Производные пирролидино- и пиперидинохиназолинов		Вазицин (пеганин)
Производные акридина		Антраниловая кислота	Рутакридон, акроницин, эвоксантин
Производные хинолина	Простые производные хинолина, производные 2-хинолона и 4-хинолона	Антраниловая кислота → 3-карбоксихинолин	Куспарин, эхинопсин, эвокарпин
	Трициклические терпеноиды		Флиндерсин
	Производные фуранохинолина		Диктамнин, фагарин, скиммианин
	Группа хинина	Триптофан → триптамин → стриктозидин (с участием секологанина) → коринантеал → цинхонинон	Хинин, хинидин, цинхонин, цинхонидин
Производные индола Есть другая статья: Индольные алкалоиды	Неизопреноидные индольные алкалоиды
	Простые производные индола	Триптофан → триптамин или 5-гидрокситриптофан	Серотонин, псилоцибин, диметилтриптамин (ДМТ), буфотенин
	Простые производные -карболина		Гарман, гармин, гармалин, элеагнин
	Пирролоиндольные алкалоиды		Физостигмин (эзерин), эзерамин, физовенин, эптастигмин
	Гемитерпеноидные индольные алкалоиды
	Алкалоиды спорыньи (эргоалкалоиды)	Триптофан → ханоклавин → агроклавин → элимоклавин → паспаловая кислота → лизергиновая кислота	Эрготамин, эргобазин, эргозин
	Монотерпеноидные индольные алкалоиды
	Алкалоиды типа Corynanthe	Триптофан → триптамин → стриктозидин (с участием секологанина)	Аймалицин, сарпагин, вобазин, аймалин, акуаммилин, йохимбин, резерпин, митрагинин, группа стрихнина (Стрихнин, бруцин, акуамицин, вомицин)
	Алкалоиды типа Iboga		Ибогамин, ибогаин, воакангин
	Алкалоиды типа Aspidosperma		Винкамин, винкотин, аспидоспермин, квебрахамин
Производные имидазола		Напрямую из гистидина	Гистамин, пилокарпин, долихотелин, пилозин, стивенсин
Производные пурина		Ксантозин (образуемый в процессе пуринового биосинтеза) → 7-метилксантозин → 7-метилксантин → теобромин → кофеин	кофеин, теобромин, теофиллин, сакситоксин
Алкалоиды с азотом в боковой цепи (протоалкалоиды)
Производные -фенилэтиламина		Тирозин или Фенилаланин → диоксифенилаланин → дофамин → адреналин и мескалин; Тирозин → тирамин; фенилаланин → 1-фенилпропан-1,2-дион → катинон → эфедрин и псевдоэфедрин	тирамин, горденин, эфедрин, псевдоэфедрин, мескалин, катинон, катехоламины (адреналин, норадреналин, дофамин)
Колхициновые алкалоиды		Тирозин или Фенилаланин → дофамин → аутумналин → Колхицин	Колхицин, колхамин
Мускарины		Глутаминовая кислота → 3-кетоглутаминовая кислота → мускарины (с участием пировиноградной кислоты)	Мускарин, алломускарин, эпимускарин, эпиалломускарин
Бензиламины		Фенилаланин, с участием валина, лейцина или изолейцина	Капсаицин, дигидрокапсаицин, нордигидрокапсаицин
Полиаминные алкалоиды
Производные путресцина		орнитин → путресцин → спермидин → спермин	Пауцин
Производные спермидина			Инаденин-12-он, лунарин, кодонокарпин
Производные спермина			Вербасценин, афеландрин
Пептидные (циклопептидные) алкалоиды
Пептидные алкалоиды с 13-членным циклом	Тип нумуларина C	Из различных аминокислот	Нумуларин C, нумуларин S
	Тип зизифина A		Зизифин A, сативанин H
Пептидные алкалоиды с 14-членным циклом	Тип франгуланина		Франгуланин, скутианин J
	Тип скутианина A		Скутианин A
	Тип интегеррина		Интегеррин, дискарин D
	Тип амфибина F		Амфибин F, спинанин A
	Тип амфибина B		Амфибин B, лотузин C
Пептидные алкалоиды с 15-членным циклом	Тип мукронина A		Мукронин A
Псевдоалкалоиды (терпены и стероиды)
Дитерпены	Тип ликоктонина	Мевалоновая кислота → изопентенилпирофосфат → геранилпирофосфат	Аконитин, дельфинин
	Тип гетератизина		Гетератизин
	Тип атизина		Атизин
	Тип веатхина		Веатхин
стероидные алкалоиды		Холестерин, аргинин	Соласодин, соланидин, вералкамин